Journal of Science and Technology, Vol 52, number 1C (2014) 167-172 CA C HƠ P CHÂ T PRENYL FLAVONOID TƯ RỄ CÂY DÂU TẰM MORUS ALBA L. (MORACEAE) Đặng Hoàng Phú, Phan Nguyễn Hữu Trọng, Nguyễn Trung Nhân * Khoa hóa học, Trường Đại học Khoa học Tự nhiên, Đại học Quốc gia Tp.HCM * Email: ntnhan@hcmus.edu.vn Đến tòa soạn: X/X/2013; Chấp nhận đăng: X/X/2013 TÓM TẮT Khảo sát cao chloroform của rễ cây Dâu tằm Morus alba L. (Moraceae), đã cô lập được hai hợp chất prenyl flavonoid, mulberrofuran K (1) và morusin (2), một hợp chất prenyl flavonoid glycoside, mulberrosid C (3). Cấu trúc hóa học của các hợp chất trên được xác định bằng các phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân và khối phổ phân giải cao kết hợp so sánh với các tài liệu tham khảo. Trong số các hợp chất cô lập được, hợp chất (1) và (2) thể hiện hoạt tính ức chế enzym xanthine oxidase (XO) với giá trị IC 50 tương ứng là 45.8 và 28.5 µm. Từ khóa: Morus alba L., prenylated flavonoid, mulberrofuran K, morusin, mulberrosid C. I. MỞ ĐẦU: Họ dâu tằm (Moraceae) là một trong số các loài thực vật có hoa, được xếp vào bộ gai (Urticales). Họ này là một họ lớn chứa 40-60 chi và khoảng 1000-1500 loài thực vật phổ biến rộng rãi ở các khu vực nhiệt đới và cận nhiệt đới, ít phổ biến ở các khu vực ôn đới. Trong họ này một số loài được biết đến nhiều như cây đa, cây bồ đề, cây dâu tằm, cây mít [1]. Họ dâu tằm ở Việt Nam hiện nay có 10 chi và khoảng 140 loài phân bố rộng rãi khắp nước. Bao gồm cả cây trồng và cây mọc dại, nhiều loài có giá trị kinh tế cao. Dâu trắng tại Việt Nam gọi đơn giản là cây dâu hay dâu tằm, có tên khoa học là Morus alba L., thuộc họ dâu (Moraceae), có nguồn gốc tại khu vực Đông Châu Á. Cây dâu ưa đất phù sa, bãi bồi, đất ẩm ướt và khí trời ấm áp. Các bộ phận của cây có dược tính: lá dâu (tang diệp), vỏ rễ dâu (tang bạch bì), cành dâu non (tang chi), quả dâu (tang thầm). Dược tính chung: thanh nhiệt, lợi thủy, lợi khớp, bổ gan thận, trừ phong. Từ cao chiết methanol của rễ cây dâu tằm được thu hái vào tháng 5 năm 2007 tại Đà Lạt Lâm Đồng, điều chế được năm phân đoạn: petroleum ether, chloroform, ethyl acetate, n-butanol và nước. Từ phân đoạn tan trong chloroform, phân lập được ba hợp chất: mulberrofuran K (1), morusin (2), mulberrosid C (3). Cấu trúc của các hợp chất trên được xác định bằng các phương pháp phổ nghiệm hiện đại. Theo các tài liệu thì hợp chất mulberrofuran K và mulberrosid C thể hiện hoạt tính ức chế virus HCV [2]; hợp chất morusin thể hiện hoạt tính gây độc đối với tế bào ung thư vú MCF7 và tế bào ung thư phổi A549 [3].
Đặng Hoàng Phú, Phan Nguyễn Hữu Trọng, Nguyễn Trung Nhân II. NGUYÊN LIỆU VÀ PHƯƠNG PHA P: 1. Nguyên liệu Rễ cây dâu tằm được thu hái tại Đà lạt, Lâm Đồng vào tháng 5 năm 2007, được định danh bởi ThS. Hoàng Việt, khoa Sinh học, trường Đại học Khoa học Tự nhiên thành phố Hồ Chí Minh. 2. Thiết bị và hóa chất: Máy Bruker Avance 500 [500 MHz ( 1 H) và 125 MHz ( 13 C)]. Máy Agilent 1100 ghi phổ khối lượng. Máy Spectroline MODEL ENF-240C/FE (USA) hai bước sóng 254 nm và 365 nm. Sắc kí lớp mỏng trên bản nhôm tráng sẵn và sắc kí cột sử dụng silica gel Merck, Kielselgel 60 F 254 (40-63 μm) và silica gel Merck 60 RP-18 (40-63 μm). 3. Phương pháp tiến hành 4,0 kg bột rễ cây dâu tằm khô được chiết nóng với methanol bằng cách đun hoàn lưu trong 3 giờ. Cô quay thu hồi dung môi thu được 450 g cao methanol thô. Hòa tan cao methanol thô vào nước rồi chiết lỏng lỏng lần lượt với các dung môi có độ phân cực tăng dần: petroleum ether, chloroform, ethyl acetate và n-butanol; cô quay thu hồi dung môi dưới áp suất thấp thu được các loại cao tương ứng. Tiến hành sắc kí cột hấp phụ trên silica gel với 60 g cao chloroform, sử dụng hệ dung môi giải ly là petroleum ether: ethyl acetate (0-100% EtOAc) thu được 8 phân đoạn (C1-C8). Phân đoạn C2 (7,2 g) được sắc kí cột với hệ dung môi giải ly CHCl 3:MeOH (88:12) thu được 5 phân đoạn (C21-C25). Sắc kí cột trên phân đoạn C24 (180 mg) với hệ dung môi giải ly CHCl 3:MeOH (90:10), sau đó tiếp tục sử dụng sắc kí cột pha đảo RP18 với hệ dung môi giải ly MeCN:MeOH:H 2O (1:1:1) thu được hợp chất (1) (12 mg). Phân đoạn C1 (4,2 g) được thực hiện sắc kí cột với hệ dung môi giải ly CHCl 3:MeOH (90:10) thu được 7 phân đoạn (C11-C17). Tiếp tục thực hiện sắc kí cột trên phân đoạn C11 (400 mg) với hệ dung môi giải ly CHCl 3:MeOH (94:6), sau đó dùng sắc kí điều chế trên bản mỏng silica gel pha thường để tinh chế sản phẩm thì thu được hợp chất (2) (10 mg). Phân đoạn C7 (2,0 g) được thực hiện sắc kí cột với hệ dung môi giải ly CHCl 3:MeOH (86:14) thu được 4 phân đoạn (C71-C74). Tiếp tục thực hiện sắc kí cột trên phân đoạn C72 (100 mg) với hệ dung môi giải ly EtOAc:MeOH (94:6) thì thu được hợp chất (3) (11 mg). Cấu trúc hoá học của các hợp chất trên được xác định bởi phổ NMR kết hợp so sánh với dữ liệu phổ của các tài liệu tham khảo. Hợp chất (1): bột màu vàng; tan trong dung môi MeOH; R f = 0,60 CHCl 3:MeOH (86:14); 1 H-NMR (500 MHz, methanol-d 4): 6,94 (1H; d; J=1,0Hz; H-3); 7,35 (1H; d; J=8,0Hz; H-4); 6,75 (1H; dd; J=2,0Hz và 8,0Hz; H-5); 6,91 (1H; d; J=2,0Hz; H-7); 6,92 (1H; d; J=1,5Hz; H-2 ); 6,83 (1H; d; J=1,5Hz; H-6 ); 6,42 (1H; d; J=3,5Hz; H-2 ); 3,28 (1H; dd; J=6,0Hz và 11,0Hz; H-3 ); 3,32 (1H; m; H-4 ); 2,92 (1H; dt, J=5,0Hz và 11,0Hz; H-5 ); 2,68 (1H; dd; J=5,0Hz và 17,0Hz; H -6 ); 1,98 (1H; dd; J=11,0Hz và 17,0Hz; H -6 ); 1,83 (1H; s; H-7 ); 6,18 (1H; d; J=8,5Hz; H-13 ); 6,99 (1H; d; J=8,5Hz; H-14 ); 6,34 (1H; d; J=2,5Hz; H-17 ); 6,48 (1H; dd, J=2,5Hz và 8,5Hz; H-19 ); 7,11 (1H; d; J=8,5Hz; H-20 ); 6,66 (1H; d; J=10,0Hz; H-21 ); 5,60 (1H; d; J=10,0Hz; H-22 ); 1,83 (1H; s; H-24 ); 1,83 (1H; s; H-25 ); 13 C-NMR (125 MHz, methanol-d 4): 155,7 (C-2); 102,3 (C-3); 123,1 (C-3a); 122,0 (C-4); 113,3 (C-5); 156,8 (C-6); 2
Các hợp chất prenyl flavonoid từ rễ cây Dâu tằm Morus alba L. (Moraceae) 98,5 (C-7); 157,3 (C-7a); 131,7 (C-1 ); 104,8 (C-2 ); 155,1 (C-3 ); 113,7 (C-4 ); 158,5 (C-5 ); 105,4 (C-6 ); 134,0 (C-1 ); 123,2 (C-2 ); 35,1 (C-3 ); 38,2 (C-4 ); 28,7 (C-5 ); 37,0 (C-6 ); 23,9 (C-7 ); 102,6 (C-8 ); 119,1 (C-9 ); 153,0 (C-10 ); 111,6 (C-11 ); 155,1 (C-12 ); 107,6 (C-13 ); 129,2 (C-14 ); 118,3 (C-15 ); 153,6 (C-16 ); 104,1 (C-17 ); 157,8 (C-18 ); 110,0 (C-19 ); 128,0 (C-20 ); 118,4 (C-21 ); 129,5 (C-22 ); 77,0 (C-23 ); 27,6 (C-24 ); 27,7 (C- 25 ); ESI-MS (C 39H 32O 8) m/z = 629,1 [M+H] +. Hợp chất (2): dạng bột màu vàng; tan trong dung môi MeOH; R f = 0,60 CHCl 3:MeOH (92:8); 1 H-NMR (500 MHz, CDCl 3-CD 3OD): 6,18 (1H; s; H-6); 3,07 (2H; d; J=7,0Hz; H-9); 5,06 (1H; dt; J=5,5Hz và 7,0Hz; H-10); 1,39 (3H; s; H-12); 1,55 (3H; s; H-13); 6,56 (1H; d; J=10,5Hz; H-14); 5,41 (1H; d; J=10,5Hz; H-15); 1,39 (3H; s; H-17); 1,39 (3H; s; H-18); 6,36 (1H; d; J=1,5Hz; H-3 ); 6,38 (1H; dd; J=2,0Hz và 8,5Hz; H-5 ); 7,08 (1H; d; J=8,5Hz; H- 6 ); 13 C-NMR (125 MHz, CDCl 3-CD 3OD): 161,1 (C-2); 132,2 (C-3); 182,5 (C-4); 161,2 (C-5); 105,0 (C-5a); 99,3 (C-6); 159,0 (C-7); 101,0 (C-8); 152,4 (C-8a); 24,1 (C-9); 121,4 (C-10); 121,1 (C-11); 17,4 (C-12); 25,5 (C-13); 115,0 (C-14); 126,6 (C-15); 77,8 (C-16); 27,9 (C-17); 27,9 (C-18); 112,1 (C-1 ); 156,0 (C-2 ); 102,8 (C-3 ); 160,0 (C-4 ); 107,3 (C-5 ); 131,4 (C-6 ). Hợp chất (3): dạng bột màu trắng; tan trong dung môi MeOH; R f = 0,63 AcOEt:MeOH (92:8); 1 H-NMR (500 MHz, methanol-d 4): 6,97 (1H; s; H-3); 7,27 (1H; s; H-4); 6,89 (1H; s; H-7); 7,03 (1H; dd; J=1,5 và 2,0Hz; H-2 ); 6,53 (1H; t; J=2,0Hz; H-4 ); 6,96 (1H; dd; J=1,5 và 2,0Hz; H-6 ); 3,14 (1H; dd; J=5,5 và 17,0Hz; H α-1 ); 2,84 (1H; dd; J=8,0 và 17,0Hz; H β-1 ); 3,83(1H; dt; J=5,5 và 8,0Hz; H-2 ); 1,39 (1H; s; H-4 ); 1,30 (1H; s; H-5 ); 4,92 (1H; d; J = 7,0Hz; H-1 ); 3,47 (1H; m; H-2 ); 3,46 (1H; m; H-3 ); 3,60 (1H; m; H-4 ); 3,99 (1H; dd; J=5,5 và 11,5Hz; H α-5 ); 3,42 (1H; dd; J=10,5 và 11,5Hz; H β-5 ); 13 C-NMR (125 MHz, metanol-d 4): 156,1 (C-2); 102,3 (C-3); 124,1 (C-3a); 121,9 (C-4); 117,9 (C-5); 152,7 (C-6); 99,7 (C-7); 156,0 (C-7a); 133,8 (C-1 ); 105,4 (C-2 ); 160,4 (C-3 ); 105,1 (C-4 ); 160,0 (C-5 ); 106,7 (C-6 ); 32,4 (C-1 ); 70,6 (C-2 ); 78,9 (C-3 ); 26,0 (C-4 ); 21,1 (C-5 ); 103,0 (C-1 ); 74,8 (C-2 ); 77,7 (C-3 ); 71,1 (C-4 ); 67,0 (C-5 ); ESI-MS (C 24H 26O 9) m/z = 458,9 [M+H] +. Hình 1: Cấu trúc hóa học và tương quan HMBC, COSY của các hợp chất (1), (2) và (3). III. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN: Phổ 1 H-NMR (500 MHz, methanol-d 4) cho thấy hợp chất (1) có hai vòng benzene thế ở vị trí 1, 2 và 4 do có mũi cộng hưởng ứng với ba proton vòng thơm ghép cặp orto, meta vòng A có [δ H 7,35 (1H; d; J=8,0Hz; H-4); 6,75 (1H; dd; J=2,0Hz và 8,0Hz; H-5); 6,91 (1H; d; J=2,0Hz; H-7)] và vòng F có [δ H 6,34 (1H; d; J=2,5Hz; H-17 ); 6,48 (1H; dd; J= 2,5Hz và 8,5Hz; H-19 ); 7,11 (1H; d; J=8,5Hz; H-20 )]. Ngoài ra, phổ 1 H-NMR còn cho thấy hai mũi đôi ghép cặp meta [δ H 6,83 (1H; d; J=1,5Hz; H-6 )] và [δ H 6,92 (1H; d; J=1,5Hz; H-2 )] dự đoán là vòng benzene 3
Đặng Hoàng Phú, Phan Nguyễn Hữu Trọng, Nguyễn Trung Nhân thế ở vị trí 1, 2, 3 và 5 (vòng C). Bên cạnh đó còn có hai tín hiệu proton ghép cặp orto [δ H 6,18 (1H; d; J=8,5Hz; H-13 ) và 6,92 (1H; d; J=8,5Hz; H-14 )] cho thấy còn có một vòng benzene thế ở vị trí 1, 2, 3 và 4 (vòng H). Tín hiệu proton H-21 [δ H 6,66 (1H; d; J=10,0Hz)] và H-22 [δ H 5,60 (1H; d; J=10,0Hz)] cho thấy H-21 và H-22 ở vị trí cis so với nhau. Ngoài ra còn có tín hiệu của 3 nhóm metyl [δ H 1,83 (9H; s; Me-7, 24, 25 )]. Phổ 13 C-NMR (125 MHz, methanol-d 4) của hợp chất (1) cho các tín hiệu cộng hưởng tương ứng với sự hiện diện của 39 carbon, trong đó có sự hiện diện của 30 carbon vòng thơm và 1 carbon có δ C 102,6 dự đoán là carbon metin gắn với 2 nguyên tử oxygen. Phổ DEPT-NMR cho biết hợp chất (1) có 3 nhóm metyl (-CH 3), 1 nhóm metylen (-CH 2-), 17 nhóm metin (-CH<) và 4
Các hợp chất prenyl flavonoid từ rễ cây Dâu tằm Morus alba L. (Moraceae) 18 carbon bậc bốn (>C<). Từ các dữ liệu phổ 1 H-NMR, 13 C-NMR, DEPT-NMR và MS nhận thấy hợp chất (1) có công thức phân tử là C 39H 32O 8 ([M+H] + = 629,1). Phân tích phổ HSQC và HMBC (hình 1) của hợp chất (1) kết hợp so sánh với dữ liệu phổ của các hợp chất đã được phân lập trước đây từ cây dâu tằm Morus alba L. [2] cho thấy các số liệu phổ của hợp chất (1) trùng khớp với hợp chất mulberrofuran K. Vậy hợp chất (1) chính là mulberrofuran K. Phổ 1 H-NMR (500 MHz, CD 3OD-CDCl 3) cho thấy hợp chất (2) có các mũi cộng hưởng ứng với sự hiện diện của 21 proton, trong đó có một vòng benzene thế ở vị trí 1, 2 và 4 do có mũi cộng hưởng ứng với 3 proton vòng thơm ghép cặp orto-meta [δ H 6,36 (1H; d; J=2,0Hz; H- 3 ); 6,38 (1H; dd; J=2,0Hz và 8,5Hz; H-5 ) và 7,08 (1H; d; J=8,5Hz; H-6 )]. Bên cạnh đó, còn có một tín hiệu proton của vòng thơm cộng hưởng ở δ H 6,18 (1H, s), dự đoán có một vòng benzene thế ở vị trí 1, 2, 3, 4 và 5. Tín hiệu proton H-14 [δ H 6,56 (1H; d; J=10,5Hz)] và H-15 [δ H 5,41 (1H; d; J=10,5Hz)] cho thấy hai proton này ở vị trí cis so với nhau. Ngoài ra, còn có tín hiệu của hai nhóm metyl [δ H 1,39 (6H; s; Me-17, 18)]. Tín hiệu của một proton metin [δ H 5,06 (1H; dt; J=5,5Hz và 7,0Hz)] và hai nhóm metyl [δ H 1,39 (3H; s; Me-12) và 1,59 (3H; s; Me-13)], kết hợp với các dữ liệu 13 C-NMR giúp xác định sự có mặt của nhóm prenyl. Mặt khác, dựa vào phổ 13 C-NMR (125 MHz, CD 3OD-CDCl 3) và phổ DEPT-NMR cho các mũi tương ứng với sự hiện diện của 25 carbon, bao gồm bốn carbon metyl (-CH 3), một carbon metylen (-CH 2), bảy carbon metin (-CH<), mười ba carbon bậc bốn (>C<) trong đó có một carbon carbonyl (δ C 182,5). Phổ 13 C-NMR cũng cho thấy có sự hiện diện của hai vòng benzene và ba nối đôi (18 carbon trong vùng δ C từ 99-162 ppm). Các phân tích rút ra từ phổ HSQC và HMBC (hình 1) của hợp chất (2) kết hợp so sánh với dữ liệu phổ của các hợp chất đã được phân lập trước đây từ cây dâu tằm Morus alba L. [4] kết luận rằng hợp chất (2) là morusin. Phổ 1 H-NMR (500 MHz, metanol-d 4) của hợp chất (3) cho hai mũi cộng hưởng ứng với hai proton vòng thơm ghép cặp para [δ H 7,27 (1H; s; H-4) và 6,89 (1H; s; H-7)] dự đoán đây là vòng benzene thế ở vị trí 1, 2, 4 và 5. Bên cạnh đó, còn có ba mũi cộng hưởng ứng với ba proton vòng thơm ghép cặp meta [δ H 6,96 (1H; dd; J=1,5Hz và 2,0Hz; H-6 ); 6,53 (1H; t; J=2,0Hz; H- 4 ) và 7,03 (1H; dd; J=1,5Hz và 2,0Hz; H-2 )] tương ứng với một vòng benzene thế ở vị trí 1, 3 và 5. Phổ 1 H-NMR còn cho thấy có sự hiện diện của một proton metin của nối đôi tại δ H 6,97 (1H; s; H-3) và hai nhóm metyl [δ H 1,39 (3H; s; Me-4 ) và 1,30 (3H; s; Me-5 )]. Sự hiện diện của proton anome H-1 [δ H 4,92 (1H; d; J=7,0Hz)], hai proton của nhóm oxymetylen [δ H 3,99 (1H; dd; J=5,5Hz và 11,5Hz; H -5 ); 3,42 (1H; dd; J=10,5Hz và 11,5Hz); H -5 ] và các mũi cộng hưởng của proton nhóm oxymetin ở vùng δ H 3,46-3,60 ppm [δ H 3,47 (1H; m; H-2 ); 3,46 (1H; m; H-3 ); 3,60 (1H; m; H-4 )], chứng tỏ có sự hiện diện của một đơn vị đường. Phổ 13 C-NMR (125 MHz, methanol-d 4) và DEPT-NMR cho thấy hợp chất (3) có sự hiện diện của 24 carbon trong đó có hai nhóm metyl (-CH 3), hai nhóm metylen (-CH 2-), mười một nhóm metin (>CH-) và chín carbon bậc bốn (>C<). Phổ 13 C-NMR cũng cho thấy sự có mặt của hai vòng benzene và một nối đôi trong công thức của hợp chất (3) (14 carbon trong vùng 99-161 ppm). Các tín hiệu của phân tử đường cũng được xác định trong phổ 13 C-NMR: carbon anome C-1 [δ C 103,0]; bốn carbon mang oxygen: C-2 [δ C 74,8], C-3 [δ C 77,7], C-4 [δ C 71,1] và C-5 [δ C 67,0]. Cấu trúc của phân tử đường được suy ra nhờ vào việc phân tích tương quan COSY (hình 1) và phổ HSQC, kết hợp so sánh với tài liệu tham khảo xác định đây là đơn vị đường β-d-xylopyranosid. 5
Đặng Hoàng Phú, Phan Nguyễn Hữu Trọng, Nguyễn Trung Nhân Phân tích các dữ liệu phổ HSQC và HMBC (hình 1) của hợp chất (3) kết hợp so sánh với dữ liệu phổ của tài liệu tham khảo suy ra cấu trúc phần aglycon của hợp chất (3). Các tương quan HMBC cũng giúp xác nhận lại chính xác cấu trúc của đơn vị đường β-d-xylopyranosid. Thêm vào đó, phổ HMBC cho thấy tương quan của proton anome H-1 với carbon C-3 từ đó kết luận rằng đơn vị đường β-d-xylopyranosid gắn vào phần aglycon tại carbon C-3. Từ tất cả các dữ liệu phổ NMR và MS ([M+H] + = 458,9) xác định hợp chất (3) có công thức phân tử là C 24H 26O 9, kết hợp so sánh với tài liệu tham khảo [5] kết luận hợp chất (3) là mulberrosid C. Thử nghiệm hoạt tính ức chế enzyme xanthine oxidase (XO) ba hợp chất đã được phân lập ở trên theo qui trình của tác giả Nguyen [6], kết quả giá trị IC 50 thu được là mulberrofuran K (1) (IC 50=48,8 M), morusin (2) (IC 50=28,5 M) và mulberrosid C (3) (IC 50>100 M). So sánh với chất đối chứng dương là allopurinol (IC 50=2,50 M), nhận thấy mulberrofuran K (1) và morusin (2) có hoạt tính trung bình, trong khi mulberrosid C (3) thể hiện hoạt tính yếu. IV. KẾT LUẬN Bằng các phương pháp sắc ky cột, sắc ky lớp mỏng và sắc ky điều chế, chúng tôi đã phân lập được ba hợp chất prenyl flavonoid từ rễ cây dâu tằm thu hái tại Đà Lạt-Lâm Đồng. Sử dụng các phương pháp phổ MS, phổ NMR 1 chiều ( 1 H, 13 C, DEPT) và 2 chiều (HSQC, HMBC) kết hợp so sánh với tài liệu tham khảo, cấu trúc của 3 hợp chất là mulberrofuran K, morusin và mulberrosid C. Trong ba hợp chất cô lập được thì mulberrofuran K là hợp chất lần đầu tiên cô lập từ rễ cây dâu tằm. Thử nghiệm hoạt tính ức chế enzyme XO cho thấy mulberrofuran K (1) và morusin (2) có hoạt tính trung bình, trong khi mulberrosid C (3) thể hiện hoạt tính yếu. TÀI LIỆU THAM KHẢO 1. Đỗ Tất Lợi - Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam, Nhà xuất bản Khoa học và Kỹ thuật, Hà Nội, 1981, tr. 900. 2. Lee H.Y., Yum J.H., Rho Y.K., Oh S.J., Choi H.S., Chang H.B., Choi D.H., Leem M.J., Choi E.J., Ryu J.M., Hwang S.B. - Inhibition of HCV Replicon Cell Growth by 2- Arylbenzofuran Derivatives Isolated from Mori Cortex Radicis, Planta Med. 73 (14) (2007) 1481-1485. 3. Tseng T.H., Chuang S.K., Hu C.C, Chang C.F., Huang Y.C., Lin C.W., Lee Y. J. - The synthesis of morusin as a potent antitumor agent, Tetrahedron 66 (2010) 1335 1340. 4. Taro N., Toshio F., Sachiko Y., Masa K. - Phenolic constituents of the cultivated Mulberry Tree (Morus alba L.), Chemical Pharmaceutical Buletin 24 (11) (1976) 2892-2900. 5. Hirakura, Taro Nomura - Two phenolic glycosides from the root bark of the cultivated mulberry tree (Morus lhou), Journal of Natural Products 49 (1986) 218 224. 6. Nguyen M. T. T., Awale S., Tezuka Y., Tran Q. L., Watanabe H., Kadota S. - Xanthine Oxidase Inhibitory Activity of Vietnamese Medicinal Plants, Biol. Pharm. Bull. 27 (2004) 1414-1421. 6
Các hợp chất prenyl flavonoid từ rễ cây Dâu tằm Morus alba L. (Moraceae) ABSTRACT PRENYLATED FLAVONOID COMPOUNDS FROM THE ROOT OF MORUS ALBA L. (MORACEAE) From the chloroform extract of the root of Morus alba L. (Moraceae), we obtained three compounds including two prenylated flavonoids, named mulberrofuran K (1) and morusin (2), and one prenylated flavonoid glycoside, named mulberrosid C (3). Based on the 1 H, 13 C, DEPT, HSQC, HMBC-NMR and MS spectra, their chemical structures were elucidated and the result was confirmed by comparison with published data. Among isolated compounds, (1) and (2) showed significant enzyme xanthine oxidase (XO) inhibitory activity with IC 50 values of 45.8 and 28.5 µm, respectively. Keywords: Morus alba L., prenylated flavonoid, mulberrofuran K, morusin, mulberrosid C. 7